Історичний зв’язок України та Болгарії почався не в новітню епоху, а ще в часи Київської Русі та Першого Болгарського царства, коли Балкани й Північне Причорномор’я були частиною єдиного стратегічного простору торгівлі, війни й християнської культури. Саме тут перетиналися інтереси Києва, Візантії та Болгарії, а князі Русі не раз заходили на болгарські землі зі зброєю. 

Найяскравіший епізод пов’язаний із князем Святославом Ігоровичем, який у 968 році на запрошення Візантії рушив проти Болгарського царства. Він захопив Переяславець на Дунаї, важливий торговельний центр у дельті Дунаю, який сам вважав ідеальним осередком для нової столиці Русі. Саме звідси, за літописною логікою, сходилися шляхи “з Греків, з Чехів, з Угорщини і з Русі”, що робило болгарські землі критично важливими для всієї східноєвропейської торгівлі. 

Коли кампанія продовжилася, Святослав фактично увійшов у саме серце Болгарії. Він взяв Преслав, столицю Першого Болгарського царства, а його війська пройшли через Мезію та Фракію. Саме під час цього походу руські дружини дійшли до Філіппополя, сучасного Пловдива, одного з найдавніших міст Європи. У візантійських джерелах згадується штурм міста та жорстока різанина після його падіння, що стало однією з найтемніших сторінок походу Святослава на Балкани. 

Однак найважливіше в цій історії не лише саме завоювання, а те, що болгарські землі стали для Київської Русі воротами на Балкани і до Константинополя. Після серії битв із Візантією, включно з кампанією імператора Іоанна Цимісхія, Святослав був змушений відступити з Болгарії у 971 році після облоги Доростола. Саме ця війна стала однією з наймасштабніших зовнішніх кампаній Русі в Європі. 

Та історія зв’язків не обмежується війнами. Після хрещення Русі саме болгарська церковно-книжна традиція стала основою для формування київської християнської культури. Через Болгарію до Києва прийшли старослов’янська книжність, переклади Святого Письма, богослужбові книги, кирилична традиція та значна частина інтелектуальної спадщини Першого Болгарського царства. У цьому сенсі Болгарія для середньовічної України була не лише театром битв, а й джерелом письма, церковної мови і культурного коду Русі. 

Окрему роль у спільній історії відіграють і царі Болгарії, передусім Симеон Великий, за якого держава простягалася від Чорного моря до Адріатики, а також цар Петро, за правління якого Святослав і вдерся на Балкани. Через ці конфлікти Україна і Болгарія вже в X столітті були пов’язані не периферійно, а як два центри сили великого чорноморсько-дунайського простору. 

Саме тому сучасний українсько-болгарський зв’язок, особливо через Бессарабію, Одещину і дунайський простір, має не просто діаспорне, а тисячолітнє геополітичне коріння. Від походів Святослава на Пловдив і Преслав до кирилиці, яка прийшла в Київ через болгарських книжників, це історія не сусідства, а справжньої спільної цивілізаційної осі Чорного моря.