З а даними CBS News, це було зроблено навмисно як політичний сигнал Гавані на тлі різкого загострення відносин між США та Кубою.  

За інформацією джерел телеканалу, Реткліфф під час зустрічі з кубинськими чиновниками особисто представив офіцера як людину, яка брала участь в операції, під час якої були ліквідовані десятки кубинських силовиків, що охороняли венесуельського лідера Ніколаса Мадуро. У Вашингтоні цей жест трактують як демонстрацію готовності США діяти жорстко щодо союзників Куби, зокрема Венесуели.  

Операція із захоплення Мадуро відбулася на початку 2026 року та стала однією з найрезонансніших спецоперацій США в Латинській Америці за останні десятиліття. За даними американських джерел, під час рейду було знищено охоронців, серед яких були кубинські військові радники.  

Візит Реткліффа до Гавани відбувся на тлі посилення тиску адміністрації Дональда Трампа на Кубу. У США дедалі частіше звинувачують Гавану у підтримці антиамериканських режимів, співпраці з Китаєм та росією, а також у причетності до дестабілізації регіону.